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Archie ed Esther hanno molte cose in comune, anche se ancora non lo sanno. Innamorarsi puntualmente della persona sbagliata sembra essere il loro sport preferito. Di giorno, Archie lavora come assistente del direttore di un giornale locale. Di notte, Esther pulisce le lunghissime file di scrivanie di quell'ufficio con l'aiuto del suo fidato aiutante: il carrello Fred. Le loro strade non si sono mai incrociate, finché, una sera, un post-it ripescato da un cestino dell'immondizia non li fa incontrare. Più parlano e più si accorgono di condividere qualcosa che fa soffrire entrambi: sono segretamente innamorati di qualcuno che non lo sa, e, come se non bastasse, nessuno dei due ha pensato di dichiararsi alla persona amata. E se si aiutassero a vicenda per scrivere rispettivamente la lettera d'amore che cambierà la loro vita?